चतर सिंह अंबाला जिले (अब फतेहगढ़ साहिब) के मनाली गांव के रहने वाले थे। उनका परिवार लायलपुर जिले की नहर कॉलोनी में चला गया था क्योंकि उनके पिता को अंग्रेजों से जमीन मिली थी। उन्होंने अच्छी शिक्षा प्राप्त की और सांगला हिल स्कूल (ननकाना साहिब, पाकिस्तान) में पढ़ाया। वह लंबा और आकर्षक था। ग़दर आंदोलन के प्रभाव में आकर छत्तर सिंह ने 16 दिसंबर 1914 को खालसा कॉलेज, अमृतसर में एक छवि (एक धारदार हथियार) से प्रोफेसर डनक्लिफ की हत्या करने का प्रयास किया। उन्हें भारतीय दंड संहिता की धारा 307 के तहत गिरफ्तार किया गया और आरोपित किया गया और जेल में आजीवन कारावास की सजा सुनाई गई। लाहौर जेल में, वह अन्य ग़दरियों में शामिल हो गए, और उनका पहला आंदोलन तब शुरू हुआ जब उन्होंने पगड़ी के बजाय जेल की टोपी पहनने से इनकार कर दिया।
इस आन्दोलन के फलस्वरूप उन्हें अनेक कष्ट सहने पड़े, पर वे दबाव के आगे नहीं झुके। बाद में उन्हें गदर पार्टी के स्वतंत्रता सेनानियों के साथ अंडमान में कैद कर लिया गया। ग़दर पार्टी के एक महत्वपूर्ण नेता बाबा विशाखा सिंह ने भारतीय मातृभूमि के प्रति चतर सिंह की प्रतिबद्धता की प्रशंसा की। सेलुलर जेल में अधीक्षक ने उनका अपमान किया। चतर सिंह ने जेल अधीक्षक को अपने तरीके बदलने की खुली चुनौती दी। उसके बाद, चतर सिंह ने उसे बुरी तरह पीटा और गदरियों के खिलाफ उसके गलत कामों का बदला लिया। बाद में जेल प्रहरियों ने उसे जमकर पीटा। उन्हें एक एकान्त कोठरी में बंद कर दिया गया और कई दिनों तक भोजन से वंचित रखा गया। कई सालों तक उन्हें अमानवीय परिस्थितियों में रखा गया। हालाँकि वह ग़दर पार्टी के सदस्य नहीं थे और केवल जेल में उनके साथ शामिल हुए, बाबा वासाखा सिंह और अन्य स्वतंत्रता सेनानियों द्वारा उनका सम्मान किया गया।
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